阿杰 (林利) 因贪污而被判入狱，对一切人和事都感陌生，幸刚入狱，便得老监犯文长 (吴孟达) 照顾，他想帮杰在狱中免被欺负，但杰不理，杰刚入仓第一天便得罪了狱中恶人九叔 (关海山) ，被打成重伤。他被打後也不敢出声，因此免於再被重伤。但由於他不依监房习惯埋堆，使他在狱中孤立，虽有文长照顾他，仍不时被打欺负。在一次与人打斗後，九叔却忽然帮他出面，之後他决定成为文长手下。刘姑娘在狱中教堂宣道，文长却输赌她的内裤是甚麼颜色，刘姑娘发现此事，揭起裙子大发雷霆，指自己入过女童院又当过娼妓，恨各人戏弄她，将各人赶走。文长因为输赌输了给威哥 (李兆基) ，要赔烟给阿威，各人外出工作时，乘乱外出赌钱买烟，却因为钟坏了，迟了回工地，累及同仓囚犯全被严查。此事连累阿杰亦被锁入水饭房，连其母给他的钱亦被惩教员拿走。文长与杰因为连累他人被查，每人要捱打一场，文长受不住，阿杰主动代他捱了多拳。二人关系愈见良好。阿杰因见某囚犯的女友舍他而去，囚犯当场吞铁钉自杀，阿杰因而对自己的女友 (吴咏红) 亦失去信心。之後他又收到其母的死讯，更令他伤心欲绝。文长更突被控谋杀，原来他以为顶替的打劫案，改控谋杀，文长突然变成杀人犯，大受打击，几乎陷入疯狂。後来九叔与阿杰同时出册，囚犯们欢送他们，场面感动。阿杰甫出狱，见女友到场迎接他，不禁大喜。
《铁窗雄泪》作为一部以监狱为背景的电影，从片名看便知聚焦于囚犯的生活与情感。影片没有过多地将笔墨放在监狱作为社会缩影的刻画上，而是着重描绘了囚犯之间同舟共济的男性情谊。这种处理方式使得影片的情感核心较为突出，让观众能够感受到在冰冷铁窗之内，人性中温暖的一面依然存在。
影片中，演员们的表演可圈可点。他们通过细腻的表情和动作，将囚犯内心的挣扎、无奈以及对友情的珍视展现得淋漓尽致。无论是主角还是配角，都能让观众沉浸在角色的情绪之中，仿佛自己也置身于那压抑的监狱环境里，与角色们一同经历喜怒哀乐。特别是吴孟达饰演的囚犯，他将角色被陷害后的崩溃演绎得入木三分，让观众深刻体会到角色的悲惨遭遇，也对监狱中的不公有了更直观的感受。
在叙事结构方面，影片以线性叙事为主，按照时间顺序逐步展开剧情。这种方式使得故事的发展条理清晰，观众能够轻松跟上情节的节奏。然而，过多的室内戏拍摄让影片显得有些沉闷乏味，缺乏一些节奏上的变化和张力。除了李丽丽饰演的传道士怒斥囚犯们不思进取的那一段落外，整体的剧情推进略显平淡，难以持续抓住观众的注意力。
从主题表达来看，《铁窗雄泪》试图通过囚犯之间的情谊，传达出即使在困境中，人与人之间的情感依然可以坚韧不拔的理念。但相较于其他优秀的监狱题材作品，它未能充分借用监狱这个特殊场所来反映出更多的社会复杂与人性阴暗面，使得影片的主题深度稍显不足。这也让影片在整体水准上，与杜琪峰另一部借用难民营模拟监狱环境所拍摄的电视电影《难民营风暴》相比，存在一定的差距。